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馬來酰亞胺聚乙二醇巰基吡啶,MAL-PEG-OPSS

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產(chǎn)品名稱:馬來酰亞胺聚乙二醇巰基吡啶,MAL-PEG-OPSS
 化學(xué)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)制
分子組成
核心結(jié)構(gòu):
馬來酰亞胺(MAL):高選擇性硫醇反應(yīng)基團(tuán),在pH 6.5-7.5下與巰基(-SH)發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),形成穩(wěn)定硫醚鍵(-S-CH?-CH?-CO-)。
聚乙二醇(PEG):線性親水鏈(MW 500-40k Da),降低非特異性吸附,延長體內(nèi)循環(huán)時間。
巰基吡啶(OPSS,2-Pyridyldithio):含二硫鍵的巰基活性酯,可通過二硫鍵交換反應(yīng)釋放巰基或連接含硫醇分子。
典型結(jié)構(gòu)式:
MAL-PEG-OPSS:  
O=C-CH=CH-CO-PEG-S-S-Pyridine  
(Pyridine=2-巰基吡啶環(huán),S-S鍵可斷裂)
反應(yīng)路徑
MAL與巰基反應(yīng):
動力學(xué):二級反應(yīng)速率常數(shù)(k)約103 M?1s?1(25℃,pH 7.4),30分鐘內(nèi)轉(zhuǎn)化率>95%。
產(chǎn)物:穩(wěn)定硫醚鍵(-S-CH?-CH?-CO-PEG-),適用于蛋白質(zhì)/抗體修飾。
OPSS二硫鍵交換:
條件:在還原劑(如TCEP)作用下,S-S鍵斷裂釋放巰基(-SH)或連接其他含硫醇分子。
應(yīng)用:構(gòu)建可逆交聯(lián)水凝膠或藥物載體。

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